Aficionado a la vida licenciosa, en 1927 intentó suicidarse por primera vez ingiriendo barbitúricos. En octubre de 1930 se escapó de casa con Hatsuyo Oyama, una geisha de bajo rango, lo que motivó su expulsión formal de la familia. Diez días después intentaría suicidarse de nuevo, arrojándose al mar junto a una chica de 19 años a quien acababa de conocer. Ella moriría, pero él sobreviviría. Tras ser readmitido por su familia, se casó con Oyama. Comenzó entonces a sentar la cabeza y se las arregló para obtener el patrocinio del escritor Masuji Ibuse, gracias al cual pudo empezar a publicar sus obras. Su primera obra («Tren», 1933), aparecida ya bajo seudónimo, constituiría también su primera experiencia con el género del watakushi shosetsu, estilo autobiográfico en primera persona en el que se reveló como un maestro. Tras ser rechazado por un periódico tokiota en el que quería trabajar, el 19 de marzo de 1935 intentó ahorcarse sin éxito. Pero lo peor estaba por venir. Menos de tres semanas después, Dazai enfermó de apendicitis e ingresó en una clínica, donde se haría adicto al Pabinal, un analgésico a base de morfina. En octubre de 1936 fue trasladado a una institución mental. Durante su «tratamiento», que duró un mes, su mujer estuvo engañándolo con su mejor amigo. Cuando Dazai se entera, intenta cometer suicidio doble con su propia esposa, tomando pastillas. Pero ninguno de los dos muere y Dazai rápidamente solicita el divorcio. Vuelve a casarse muy poco después, esta vez con una maestra de secundaria, Michiko Ishihara, que le daría tres hijos. Sería tras la guerra, en la que Dazai no participó a causa de una tuberculosis, cuando llegaría a la cima de su popularidad. En 1947 publica su obra más conocida, Ocaso, basada en el diario de una de sus seguidoras, Shizuko Ōta, con la que intimó hasta el punto de dejarla embarazada de una niña. A esas alturas, Dazai ya era alcohólico y su salud se deterioraba a toda velocidad. Conocería entonces a Tomie Yamazaki, una esteticista y viuda de guerra con quien huiría. Junto a ella escribió la novela parcialmente autobiográfica Indigno de ser humano (1948). El 13 de junio de 1948, Dazai por fin tuvo éxito en sus planes suicidas y se ahogó junto a Tomie en las aguas del canal de Tamagawa, que venía especialmente crecido por las últimas lluvias. Sus cuerpos no fueron hallados hasta el día 19 de junio. Curiosamente, ese día Dazai habría cumplido treinta y nueve años.
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