Nace en Tallin el 19 de febrero de 1920, diecisiete días después de que el Tratado de Tartu pusiera fin a la Guerra de Independencia de Estonia y obligara a la URSS a reconocer la soberanía del país. Pasa su infancia y su adolescencia en Kalamaja, un barrio portuario de la ciudad, y estudia en el colegio Jakob Westholm, centro que inspiraría la famosa Academia Wikman de su novela Los chicos de Wikman (1988). En 1938 abandona la capital para estudiar Derecho en la Universidad de Tartu. Son años convulsos para el país, y a Kross le afectan de pleno: en 1939 Estonia se incorpora a la URSS y se configura como república socialista soviética en 1940. Entre 1941 y 1944 el país es ocupado por Alemania; es entonces cuando se produce la primera detención de Kross, acusado de «actividades nacionalistas» por las autoridades nazis en 1944. En 1946, tras la reconquista soviética del país, será arrestado de nuevo, esta vez por el KGB, y condenado a cinco años de trabajos forzados y cinco de exilio en Siberia. Aunque no cumple íntegramente su pena, permanece ocho años en campos de trabajo en Rusia, donde desempeña las más diversas tareas (que luego «cederá» a sus personajes) y comienza a ejercer su oficio de escritor. Es a su regreso a Estonia, en 1954, cuando profesionaliza su actividad literaria. En 1958 publica su primer poemario, Söerikastaja, escrito en parte mientras era prisionero. Comenzará a escribir prosa más tarde, en la segunda mitad de los años sesenta. En su novela más celebrada y traducida, El loco del zar (1978), el protagonista es declarado loco por criticar el régimen zarista, destino similar al que sufrían, en su tiempo, los disidentes del sistema soviético. También La partida del profesor Martens (1984) establece un paralelismo entre las formas políticas del siglo XVIII y el presente inmediato del autor. Además de Los chicos de Wikman y su secuela El anillo de Mesmer (1995), destacan la colección de relatos La conspiración y otras historias (1988) y las novelas Vuelo estático (1998) o Tahtamaa (2001). Jaan Kross muere en Tallin en 2007.
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