Comenzó a trabajar en el Cambridge Daily News, se diplomó en el Cambridge College of Arts and Technology y, en 1939, cuando estalló la segunda guerra mundial, se alistó en el ejército uniéndose al cuerpo de Ingenieros Reales. Publicó su primera tira de la serie que le haría famoso, St Trinian’s School en la revista de arte Lilliput. En enero de 1941 fue destinado a Singapur donde cayó prisionero de los japoneses. Fue trasladado a Birmania, donde pasó la guerra haciendo trabajos forzados en la vía Siam-Birmania (más conocida como el Ferrocarril de la Muerte). Tras la guerra trabajó como retratista durante los juicios de Núremberg. En 1947 se casó con la escritora y periodista Kaye Webb. Produjo una extraordinaria cantidad de caricaturas en la década de los cincuenta: dibujos para la revista Punch, caricaturas para el periódico Tribune, el Sunday Express y el News Chronicle, así como para revistas como The New Yorker, Life o Holiday. El éxito le llegó en 1953 con ¡Abajo el colejio!, que creó con la colaboración de Geoffrey Willans y que inauguró la tetralogía de Molesworth, al que seguirían How to be Topp (1954), Whizz for Atomms (1956) y Back in the Jug Agane (1959).
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